雪茄客都知道罗密欧与朱丽叶这个品牌有一个丘吉尔型号，也有衍生出现的宽丘吉尔、短丘吉尔等等，似乎罗密欧与朱丽叶丘吉尔这个型号的雪茄一开始就是为了纪念丘吉尔而制作的，其实不是罗密欧与朱丽叶这款47环径、7英寸长的雪茄一开始并不叫丘吉尔。这背后有一个故事。

1895年在从桑德赫斯特陆军学院毕业后，有一名年轻少尉急需一场战争来检验他的勇气并使自己出名。那时他父亲刚刚去世，他将自己要去古巴的计划告诉了母亲，之后就来到了古巴，然后在古巴的几周习惯上了抽雪茄。这名少尉叫温斯顿丘吉尔。带着在古巴的经历，丘吉尔成为一名战地记者、政治分析家以及战略家，并充当与外国军队联系的联络员，这些事情全都是他第一次做。丘吉尔离开哈瓦那1895年12月14日。之后的历程就只能用传奇和伟大来形容了，唯一不变的是丘吉尔在古巴喜欢上雪茄之后就一直伴随到他生命结束。

丘吉尔第二次来古巴是二战后的时候，那时候他已经不再是首相，受到美国总统杜鲁门的邀请，他横渡大西洋前往美国。在哈瓦那短暂的停留后，他前往密苏里州富尔顿发表了著名的铁幕演讲。丘吉尔在雪茄世界如此出名，以至于有一种尺寸的雪茄就叫做丘吉尔。丘吉尔喜欢抽又长又粗的雪茄，后来罗密欧与朱丽叶雪茄厂专门为他设计生产了这种雪茄。这个国际通用规格的原始大小是长7英寸（187毫米），环径47（18.7毫米）。如果长度不超过8英寸，环径在46——48之间，那么人们总会称之为Churchill。如今，这个尺寸成了雪茄中一种固定的型号，被称之为“丘吉尔”型号雪茄。这种型号的雪茄，当时并不叫丘吉尔。当年丘吉尔先生在二战胜利之后的1946年携家眷前往古巴的夏拿湾访问，途中依旧不会忘记造访他挚爱的罗密欧与朱丽叶雪茄厂，丘吉尔热衷于他家出品的七寸长大雪茄。此前这款雪茄被叫做Clemenceau，它取名自法国前首脑、人称法兰西之虎的乔治·克列孟。但是丘吉尔在访问罗密欧与朱丽叶雪茄厂的时候，问这款雪茄叫什么？罗密欧与朱丽叶总裁当时立刻改口称此款为“丘吉尔（Churchill）”，世故的丘吉尔哈哈大笑说：“Cuba will always be on my lips”（我的唇上永远有古巴）。那一刻，世间有了丘吉尔雪茄。