雪茄从诞生的那天起就是一个媒介，雪茄由纯粹的烟草构成。关于烟草的起源，传说有这样一个故事。美洲印地安人部落里，有一个大首领的公主死了，按当地的风俗，人死了实行天葬让鸟兽啄食，吃光了，就算升天了。于是公主被抬到野外去天葬；奇怪的是，过了几天，公主不仅没有被吃掉，反而活着回来了。原来公主受了一种植物的辛辣气味刺激而苏醒了。这种植物，名字叫做烟草。从此，烟草就以还魂草的美名开始了它的传播。

雪茄的另一个传说是雪茄纵火犯的故事，这个故事一直在网络上流传，是雪茄客中最受欢迎的都市传说之一。这个故事是关于一个男人试图免费抽雪茄的。他给自己买了一盒24 支非常昂贵的稀有雪茄，并以某种方式为它们投保了包括火灾在内的损坏保险。然后他把整盒雪茄抽完后，他向保险公司提交了一份保险索赔，称“一系列小火灾”已将它们烧毁。当保险公司拒绝付款时，该男子起诉他们并获胜，因为他们已经投保了火灾保险。他为稀有的雪茄获得了15,000 美元的赔款。然而，在作出裁决后，保险公司却以24项纵火罪逮捕了该男子，以保险理赔案的证词为证，该男子被判故意烧稀有雪茄罪，以纵火罪连续判处24年有期徒刑。这个故事也是一个传说，一直没有完整且确实的报道，不过确实有人给自己的雪茄上了火灾保险并把雪茄抽完后试图去索赔。

雪茄世界另一个流传很广的传说是肯尼迪在签署古巴禁令的前一晚要求助手搞一些古巴雪茄，第二天拿到雪茄之后才签署了禁令。这个事情是有事件的亲身经历者塞林格说出来的。塞林格给肯尼迪搞到了1200支乌普曼的雪茄。但是还有一个故事，当时肯尼迪想把古巴雪茄从禁运名单中剔除，让古巴雪茄可以合法的进入美国，最终这个想法没能实施，这个传说就再也无法证实了。

很多人都听过古巴雪茄是在少女大腿上卷制的，这个传说是因为古巴雪茄曾经在西方的营销推出了一系列非常大胆的宣传，这些宣传很多都是古巴雪茄在西方的代理商做的，宣传画上都是比较迷人的女孩在卷雪茄，而且裸露大腿把雪茄放在大腿上，这其实是一种性感的隐喻，这种类型的宣传一直持续到了九十年代初。这些招贴画带来了古巴雪茄是在少女大腿上卷制的传说。