周末一盒卡斯特罗签名的特立尼达创建拍下来用了21250美元，这盒雪茄是1999年卡斯特罗赠送给参加“哈瓦那竞赛”帆船赛的美国代表团成员约翰·麦基南的，拍卖文件里有约翰·麦基南的确认信。这盒雪茄是24支装的特立尼达创建，雪茄盒子上贴有“Republica de Cuba”古巴政府封条和“Habanos”标签。底部的制造商印记写着：“Habanos SA、Hecho en Cuba、Totalmente a mano、EUN CCUG”雪茄的状况良好。

这盒卡斯特罗签名雪茄的出处堪称典范，除了雪茄盒之外附有：三张卡斯特罗与代表团会面的照片，其中一张显示他在雪茄盒上为麦基南签名；另外一张是1999年6月2日古巴大使馆寄来的一封镶框信函，信中称持票人“由古巴共和国总统菲德尔·卡斯特罗·鲁斯先生阁下赠送一盒古巴雪茄”；以及收件人的详细出处声明。1999年，有很多机会解冻古巴和美国之间的冰冷关系。其中一个由美国国务院授权的活动就是‘哈瓦那竞赛’，这是一个300海里的帆船赛，从圣彼得堡游艇俱乐部开始，到古巴首都哈瓦那的海明威码头结束，约翰·麦基南是美国代表团成员。

约翰·麦基南作为一名热心且经验丰富的水手，被邀请成为她的朋友所拥有的一艘船上的船员，同行的还有一个美国国会女议员，议员设法安排了与几位古巴政府代表的会面，之后她们被告知卡斯特罗先生本人也可能出席。

在哈瓦那的第二天晚上，她们被邀请会见卡斯特罗先生和他的几位内阁成员会面，与卡斯特罗先生共进晚餐并品尝了优质葡萄酒，当晚告别的时候，卡斯特罗给每个人赠送了一盒雪茄，并在雪茄盒上签名。约翰·麦基南的这盒拍下来感觉其实也不算贵。